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Ho un mail server a cui mi è arrivata una mail (non-spam) senza l'header "To:", e questo mi crea un po' di problemi. Infatti la mail rimane in coda a causa di una eccezione.

Solitamente una mail che mando con soli indirizzi i bcc arriva con "To: undisclosed recipient", mentre quì sembra mancare proprio.
Questo non lo vedo nella mail attualmente in coda.

Il mailserver è postfix ma quello che mi interessa arriva prima, cioè come fa questa mail a non avere il to? non dovrebbe essere aggiunta automaticamente dal mail server?

Credo che il mail server sia microsoft o lo è il client.


Un estratto degli header:
Received: from smtp.server.local [192.168.144.52]
by smtp.server.it (Postfix) with ESMTP id 26AF6D88081
for <nome.cognome@dominio.it>; Thu, 1 Aug 2013 18:00:49 +0200 (CEST)
From: mittente@mydomain.com
Subject: soggetto
Date: Thu, 1 Aug 2013 15:54:42 +0000
Message-ID: <53DDA8D3FD25904CA97F0455FCDC894D03EC0D22@srv.test.local>
Accept-Language: it-IT, en-US
Content-Language: it-IT
X-MS-Has-Attach: yes
X-MS-TNEF-Correlator:
x-originating-ip: [192.168.10.12]
Content-Type: multipart/mixed;
boundary="_004_53DDA8D3FD25904CA97F0455FCDC894D03EC0D22SRVODCECREodcec_"
MIME-Version: 1.0

ZeroUno ha scritto:Il mailserver è postfix ma quello che mi interessa arriva prima, cioè come fa questa mail a non avere il to? non dovrebbe essere aggiunta automaticamente dal mail server?

tecnicamente il protocollo smtp non mi pare regolamenti questa cosa, nel senso che una volta che si sono collegati al tuo postfix a chi mandare la mail lo stabilisce il comando smtp RCPT non il contenuto della mail.
diciamo che questa è una cosa lasciata al 'buon senso' del programma che spedisce la mail e al server che le riceve che magari le puo' e le deve considerare 'sospette'
pero' ripeto, in una transazione smtp come testo della mail non ci sono regole (puoi anche mandare mail senza l'header FROM o SUBJECT)

Si, ma quando nel contenuto della mail non metto il To mi sembra che l'undisclosed-recipient ce lo metta il server.
O almeno postfix lo fa: La mail risultante:

per questo intendevo che dipende dal buon senso del server/client.. puo' darsi pure che, se gli esempi che riporti sono 'realistici' (inteso presi da stralci di mail che hai ricevuto veramente) postfix trovandosi già un header Message-ID composto (anzichè come nel test che hai fatto vuoto) e valido non faccia alcuna manovra sul testo della mail.

tipicamente il message-id te lo trovi già bell'e' pronto quando la mail non viene inviata tramite il tuo postfix, ma in questo caso viene rigirata da un altro server mail.

pero' queste sono mie riflessioni, niente di empirico

EDIT: che comunque il problema sia lato Microsoft (sembra una mail inviata come minimo da outlook) è molto probabile

miklos ha scritto: postfix trovandosi già un header Message-ID composto (anzichè come nel test che hai fatto vuoto) e valido non faccia alcuna manovra sul testo della mail.

Questo mi sembrerebbe strano, visto che ad ogni mail server che passa l'header viene modificato se non altro per aggiungere la tracciatura del server su cui è passato.

Comunque nel mio caso la situazione è molto più complessa perchè non entra in gioco un mail server solo.

La mail originale, oltre all'smtp del proprio provider prima di arrivare a destinazione mi passa almeno 4 smtp server intermedi (ognuno ha un ruolo), antispam e antivirus; aggiungi il fatto che i prodotti sono eterogenei (opensource e closed source) e si mischiano tra posta elettronica ordinaria e posta elettronica certificata. Quindi può succedere di tutto.
Il messaggio incriminato per esempio era proveniente da una casella ordinaria e destinata ad una PEC (cosa anomala ma prevista dalla normativa).

Il messaggio l'ho trovato in coda al terzo relay (postfix) della catena perchè il 4° l'ha rifiutato (454 message temporary rejected) a causa del To assente (non per policy ma per un bug). Dubito che i due smtp precedenti gli abbiano troncato il To:, ma tutto è possibile.